Gold(III) heteroleptic complexes with SNS-thiosemicarbazonate ligands as cytotoxic agents: Experimental and computational insights into the mechanism of action

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorUniversidade de São Paulo (USP)-
Autor(es): dc.contributorAvenida Getúlio Guaritá-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal do Triângulo Mineiro-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Estadual Paulista (UNESP)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal de São Carlos (UFSCar)-
Autor(es): dc.creatorKaiser da Silva, Amandha-
Autor(es): dc.creatorMateus Santos, Malú-
Autor(es): dc.creatorAparecida Candido, Pâmela-
Autor(es): dc.creatorde Oliveira Lopes, Érica-
Autor(es): dc.creatorRogério Pavan, Fernando-
Autor(es): dc.creatorAparecida Carneiro, Zumira-
Autor(es): dc.creatorVinícius da Silva, Marcos-
Autor(es): dc.creatorJosé Freire de Oliveira, Carlo-
Autor(es): dc.creatorAzevedo Batista, Alzir-
Autor(es): dc.creatorJunio de Oliveira, Ronaldo-
Autor(es): dc.creatorMarcelo Deflon, Victor-
Autor(es): dc.creatorIvo da Silva Maia, Pedro-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-08-21T18:36:17Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-08-21T18:36:17Z-
Data de envio: dc.date.issued2022-04-29-
Data de envio: dc.date.issued2022-04-29-
Data de envio: dc.date.issued2022-06-01-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2022.115767-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11449/231638-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/11449/231638-
Descrição: dc.descriptionNew gold(III) heteroleptic complexes of general formula [AuX(dmtsc)], with (dmtsc)2– = (diethylaminothiocarbonyl)benzimidoyl-morpholinyl-thiosemicarbazonate and X = xant– (ethyl xanthate) or damp– (dimethyl-1-phenylmethanamine), were synthesized and compared to the chlorido precursor [AuCl(dmtsc)]. The characterization of the new complexes included FTIR, elemental analysis, molar conductivity, UV–Vis, 1H and 13C NMR spectroscopies and ESI(+)-MS. In addition, the xanthate derivative was analyzed by single-crystal X-ray diffraction. In vitro assays against three tumor cell lines (B16-F10, HCT-8 and MDA-MB-231) showed that the gold(III) complexes display remarkable antiproliferative effects on human breast adenocarcinoma cell line with influence of the co-ligands. The cytotoxicity on VERO cells was also investigated revealing that the organometallic complex [Au(damp)(dmtsc)] was the most selective compound for MDA-MB-231, although not the most active. Attempting to comprehend their behavior in biological medium, studies involving the interactions with possible biological targets were performed by experimental methods and theoretical docking simulations. Their results indicated that HSA might be a probable carrier of the compounds in the biological medium, whereas DNA is not supposed to be their main target. On the other hand, all compounds totally inhibited thioredoxin reductase enzyme (TrxR) at the concentration of 50 μM and formed significant molecular interactions, suggesting that it might be one of the molecular targets of these gold(III) complexes.-
Descrição: dc.descriptionConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)-
Descrição: dc.descriptionInstituto de Química de São Carlos Universidade de São Paulo, Av. Trabalhador São Carlense, 400, SP-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Microbiologia Imunologia e Parasitologia Universidade Federal do Triângulo Mineiro Avenida Getúlio Guaritá, Minas Gerais-
Descrição: dc.descriptionNúcleo de Desenvolvimento de Compostos Bioativos (NDCBio) Universidade Federal do Triângulo Mineiro, Av. Dr. Randolfo Borges 1400, MG-
Descrição: dc.descriptionFaculdade de Ciências Farmacêuticas Universidade Estadual Paulista, SP-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Análises Clínicas Toxicológicas e Bromatológicas Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto FCFRP-USP Universidade de São Paulo, Avenida do Café s/n, SP-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Química Universidade Federal de São Carlos, SP-
Descrição: dc.descriptionFaculdade de Ciências Farmacêuticas Universidade Estadual Paulista, SP-
Descrição: dc.descriptionCNPq: 309145/2020-1-
Descrição: dc.descriptionCNPq: 312328/2019-2-
Descrição: dc.descriptionCNPq: 424095/2018-1-
Descrição: dc.descriptionCNPq: 438316/2018-5-
Idioma: dc.languageen-
Relação: dc.relationPolyhedron-
???dc.source???: dc.sourceScopus-
Palavras-chave: dc.subjectDNA-
Palavras-chave: dc.subjectDocking-
Palavras-chave: dc.subjectGold complexes-
Palavras-chave: dc.subjectHuman serum albumin-
Palavras-chave: dc.subjectThioredoxin reductase-
Palavras-chave: dc.subjectThiosemicarbazones-
Título: dc.titleGold(III) heteroleptic complexes with SNS-thiosemicarbazonate ligands as cytotoxic agents: Experimental and computational insights into the mechanism of action-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional - Unesp

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