Micellar catalysis of the intramolecular aminolysis of the β‐lactam antibiotic cephaclor

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorUniversidade Estadual Paulista (UNESP)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade de São Paulo (USP)-
Autor(es): dc.creatorOliveira, Anselmo G.-
Autor(es): dc.creatorNothenberg, Michael S.-
Autor(es): dc.creatorCuccovia, Iolanda M.-
Autor(es): dc.creatorChaimovich, Hernan-
Data de aceite: dc.date.accessioned2025-08-21T18:01:22Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2025-08-21T18:01:22Z-
Data de envio: dc.date.issued2022-04-29-
Data de envio: dc.date.issued2022-04-29-
Data de envio: dc.date.issued1991-01-01-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1002/poc.610040105-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11449/228202-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/11449/228202-
Descrição: dc.descriptionThe rate of intramolecular degradation of cephaclor, involving the attack of the amino group at C‐17 (N‐18) on the β‐lactam carbonyl, was increased up to 50‐fold by neutral (polyoxyethylene‐23 lauryl ether; Brij) and zwitterionic [3‐(N‐dodecyl‐N, N‐dimethylammonium) propane 1‐sulphonate; (SDP)] micelles. The rate of OH− attack on cephaclor was increased 2–3‐fold by Brij and SDP micelles. In the absence of micelles the rate of intramolecular degradation of cephaclor increased by up to 2‐fold by addition of organic solvents. Distance calculations, based on the crystal structure of the antibiotic, showed that the intramolecular degration can only proceed in a conformation involving a cis‐amide bond (N‐14—C‐15). Micellar catalysis of the intramolecular degradation process was proposed to be due to the stabilization of the reactive conformation. Copyright © 1991 John Wiley & Sons Ltd.-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Farmacos e Medicamentos Faculdade de Ciências Farmaceuticas-UNESP, Araraquara, São Paulo-
Descrição: dc.descriptionFaculdade de Ciências Farmaceuticas-Usp, São Paulo-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Bioquimica Instituto de Quimica Universidade de São Paulo, Caixa Postal CEP 01498, São Paulo, 20780-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Farmacos e Medicamentos Faculdade de Ciências Farmaceuticas-UNESP, Araraquara, São Paulo-
Formato: dc.format19-24-
Idioma: dc.languageen-
Relação: dc.relationJournal of Physical Organic Chemistry-
???dc.source???: dc.sourceScopus-
Título: dc.titleMicellar catalysis of the intramolecular aminolysis of the β‐lactam antibiotic cephaclor-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
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