An epigenetic modifier induces production of 3-(4-oxopyrano)-chromen-2-ones in Aspergillus sp. AST0006, an endophytic fungus of Astragalus lentiginosus

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorUniv Arizona-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Estadual Paulista (Unesp)-
Autor(es): dc.contributorJiangsu Normal Univ-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal Fluminense (UFF)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal de São Paulo (UNIFESP)-
Autor(es): dc.creatorAmorim, Marcelo R. de [UNESP]-
Autor(es): dc.creatorWijeratne, E. M. Kithsiri-
Autor(es): dc.creatorZhou, Shengliang-
Autor(es): dc.creatorArnold, A. Elizabeth-
Autor(es): dc.creatorBatista, Andrea N. L.-
Autor(es): dc.creatorBatista, Joao M.-
Autor(es): dc.creatorSantos, Lourdes C. dos [UNESP]-
Autor(es): dc.creatorGunatilaka, A. A. Leslie-
Data de aceite: dc.date.accessioned2022-02-22T00:54:39Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2022-02-22T00:54:39Z-
Data de envio: dc.date.issued2021-06-25-
Data de envio: dc.date.issued2021-06-25-
Data de envio: dc.date.issued2020-10-22-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2020.131525-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11449/208874-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/11449/208874-
Descrição: dc.descriptionIncorporation of the epigenetic modifier suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) into a potato dextrose broth culture of the endophytic fungus Aspergillus sp. AST0006 affected its polyketide biosynthetic pathway providing two new 3-(4-oxopyrano)-chromen-2-ones, aspyranochromenones A (1) and B (2), and the isocoumarin, (-)-6,7-dihydroxymellein (3). Eight additional metabolites (4-11) and two biotransformation products of SAHA (12-13) were also encountered. The planar structures and relative configurations of the new metabolites 1-2 were elucidated with the help of high-resolution mass, 1D and 2D NMR spectroscopic data and the absolute configurations of 1-3 were determined by comparison of experimental and calculated ECD data. Possible biosynthetic pathways to 1 and 2 are presented. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.-
Descrição: dc.descriptionNational Institutes of Health-
Descrição: dc.descriptionFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)-
Descrição: dc.descriptionCollege of Agriculture & Life Sciences of the University of Arizona-
Descrição: dc.descriptionCenter for Scientific Computing (NCC/GridUNESP) of Sa eo Paulo State University (UNESP)-
Descrição: dc.descriptionUniv Arizona, Coll Agr & Life Sci, Southwest Ctr Nat Prod Res, Sch Nat Resources & Environm, 250 E Valencia Rd, Tucson, AZ 85706 USA-
Descrição: dc.descriptionSao Paulo State Univ, Inst Chem, BR-14800900 Araraquara, SP, Brazil-
Descrição: dc.descriptionJiangsu Normal Univ, Key Lab Biotechnol Med Plants Jiangsu Prov, 101 Shanghai Rd, Xuzhou 221116, Jiangsu, Peoples R China-
Descrição: dc.descriptionUniv Arizona, Coll Agr & Life Sci, Sch Plant Sci, Tucson, AZ 85721 USA-
Descrição: dc.descriptionFluminense Fed Univ, Chem Inst, Dept Organ Chem, BR-24020141 Niteroi, RJ, Brazil-
Descrição: dc.descriptionUniv Fed Sao Paulo, Inst Sci & Technol, BR-12231280 Sao Jose Dos Campos, SP, Brazil-
Descrição: dc.descriptionSao Paulo State Univ, Inst Chem, BR-14800900 Araraquara, SP, Brazil-
Descrição: dc.descriptionNational Institutes of Health: R01 CA90265-
Descrição: dc.descriptionNational Institutes of Health: P41 GM094060-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2018/05905-5-
Descrição: dc.descriptionFAPESP: 2014/25222-9-
Formato: dc.format9-
Idioma: dc.languageen-
Publicador: dc.publisherElsevier B.V.-
Relação: dc.relationTetrahedron-
???dc.source???: dc.sourceWeb of Science-
Palavras-chave: dc.subjectAspergillus sp. AST0006-
Palavras-chave: dc.subjectEndophytic fungus-
Palavras-chave: dc.subjectEpigenetic modifier-
Palavras-chave: dc.subjectNatural products-
Palavras-chave: dc.subjectAspyranochromenones A and B-
Título: dc.titleAn epigenetic modifier induces production of 3-(4-oxopyrano)-chromen-2-ones in Aspergillus sp. AST0006, an endophytic fungus of Astragalus lentiginosus-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
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