Antimicrobial and antitumor activity of S-methyl dithiocarbazate Schiff base zinc(II) complexes

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorUniversidade de Lisboa-
Autor(es): dc.contributorUniversidade do Algarve-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Estadual Paulista (Unesp)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade NOVA de Lisboa-
Autor(es): dc.contributorUniversity of Beira Interior-
Autor(es): dc.creatorRamilo-Gomes, Filipa-
Autor(es): dc.creatorAddis, Yemataw-
Autor(es): dc.creatorTekamo, Israel-
Autor(es): dc.creatorCavaco, Isabel-
Autor(es): dc.creatorCampos, Débora L. [UNESP]-
Autor(es): dc.creatorPavan, Fernando R. [UNESP]-
Autor(es): dc.creatorGomes, Clara S.B.-
Autor(es): dc.creatorBrito, Vanessa-
Autor(es): dc.creatorSantos, Adriana O.-
Autor(es): dc.creatorDomingues, Fernanda-
Autor(es): dc.creatorLuís, Ângelo-
Autor(es): dc.creatorMarques, M. Matilde-
Autor(es): dc.creatorPessoa, João Costa-
Autor(es): dc.creatorFerreira, Susana-
Autor(es): dc.creatorSilvestre, Samuel-
Autor(es): dc.creatorCorreia, Isabel-
Data de aceite: dc.date.accessioned2022-02-22T00:52:55Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2022-02-22T00:52:55Z-
Data de envio: dc.date.issued2021-06-25-
Data de envio: dc.date.issued2021-06-25-
Data de envio: dc.date.issued2021-03-01-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2020.111331-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11449/208276-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/11449/208276-
Descrição: dc.descriptionSchiff bases (SB) obtained from S-methyl dithiocarbazate and aromatic aldehydes: salicylaldehyde (H2L1), o-vanillin (H2L2), pyridoxal (H2L3) and 2,6-diformyl-4-methylphenol (H3L4), and their corresponding Zn(II)-complexes (1–4), are synthesized. All compounds are characterized by elemental analyses, infrared, UV–Vis, nuclear magnetic resonance spectroscopy and mass spectrometry. The structures of H2L2 and [Zn2(L1)2(H2O)(DMF)] (1a) (DMF = dimethylformamide) are solved by single crystal X-ray diffraction. The SB coordinates the metal center through the Ophenolate, Nimine and Sthiolate atoms. The radical scavenging activity is tested using the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) assay, with all ligand precursors showing IC50 values ~40 μM. Cytotoxicity studies with several tumor cell lines (PC-3, MCF-7 and Caco-2) as well as a non-tumoral cell line (NHDF) are reported. Interestingly, 1 has relevant and selective antiproliferative effect against Caco-2 cells (IC50 = 9.1 μM). Their antimicrobial activity is evaluated in five bacterial strains (Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Listeria monocytogenes, Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus) and two yeast strains (Candida albicans and Candida tropicalis) with some compounds showing bacteriostatic and fungicidal activity. The minimal inhibitory concentration (MIC90) of HnL against Mycobacterium tuberculosis is also reported, with H2L2 and H3L4 showing very high activity (MIC90 < 0.6 μg/mL). The ability of the compounds to bind bovine serum albumin (BSA) and DNA is evaluated for H3L4 and [Zn2(L4)(CH3COO)] (4), both showing high binding constants to BSA (ca. 106 M−1) and ability to bind DNA. Overall, the reported compounds show relevant antitumor and antimicrobial properties, our data indicating they may be promising compounds in several fields of medicinal chemistry.-
Descrição: dc.descriptionCentro de Química Estrutural and Departamento de Engenharia Química Instituto Superior Técnico Universidade de Lisboa, Av. Rovisco Pais-
Descrição: dc.descriptionInstituto de Investigação do Medicamento (iMed.ULisboa) Faculdade de Farmácia Universidade de Lisboa, Av. Professor Gama Pinto-
Descrição: dc.descriptionDepartamento de Química e Farmácia Universidade do Algarve, Campus de Gambelas-
Descrição: dc.descriptionFaculdade de Ciências Farmacêuticas UNESP, C.P.582-
Descrição: dc.descriptionLAQV-REQUIMTE – Laboratório Associado para a Química Verde Departamento de Química Faculdade de Ciências e Tecnologia Universidade NOVA de Lisboa-
Descrição: dc.descriptionApplied Molecular Biosciences Unit – UCIBIO Faculdade de Ciências e Tecnologia Universidade NOVA de Lisboa-
Descrição: dc.descriptionCICS-UBI - Health Sciences Research Centre University of Beira Interior, Av. Infante D. Henrique-
Descrição: dc.descriptionFaculdade de Ciências Farmacêuticas UNESP, C.P.582-
Idioma: dc.languageen-
Relação: dc.relationJournal of Inorganic Biochemistry-
???dc.source???: dc.sourceScopus-
Palavras-chave: dc.subjectAnticancer-
Palavras-chave: dc.subjectAntimicrobial-
Palavras-chave: dc.subjectDNA-
Palavras-chave: dc.subjectS-methyl dithiocarbazate-
Palavras-chave: dc.subjectSchiff bases-
Palavras-chave: dc.subjectZn(II) complexes-
Título: dc.titleAntimicrobial and antitumor activity of S-methyl dithiocarbazate Schiff base zinc(II) complexes-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
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