Atenção:
O eduCAPES é um repositório de objetos educacionais, não sendo responsável por materiais de terceiros submetidos na plataforma. O usuário assume ampla e total responsabilidade quanto à originalidade, à titularidade e ao conteúdo, citações de obras consultadas, referências e outros elementos que fazem parte do material que deseja submeter. Recomendamos que se reporte diretamente ao(s) autor(es), indicando qual parte do material foi considerada imprópria (cite página e parágrafo) e justificando sua denúncia.
Caso seja o autor original de algum material publicado indevidamente ou sem autorização, será necessário que se identifique informando nome completo, CPF e data de nascimento. Caso possua uma decisão judicial para retirada do material, solicitamos que informe o link de acesso ao documento, bem como quaisquer dados necessários ao acesso, no campo abaixo.
Todas as denúncias são sigilosas e sua identidade será preservada. Os campos nome e e-mail são de preenchimento opcional. Porém, ao deixar de informar seu e-mail, um possível retorno será inviabilizado e/ou sua denúncia poderá ser desconsiderada no caso de necessitar de informações complementares.
Metadados | Descrição | Idioma |
---|---|---|
Autor(es): dc.contributor | Federal University of Amazonas (DQ-UFAM) | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Estadual Paulista (Unesp) | - |
Autor(es): dc.contributor | Oswaldo Cruz Fundation (IGM/FIOCRUZ-BA) | - |
Autor(es): dc.creator | Costa, Renyer A. | - |
Autor(es): dc.creator | Barros, Gabriel de A. | - |
Autor(es): dc.creator | da Silva, Jonathas N. [UNESP] | - |
Autor(es): dc.creator | Oliveira, Kelson M. | - |
Autor(es): dc.creator | Bezerra, Daniel P. | - |
Autor(es): dc.creator | Soares, Milena B.P. | - |
Autor(es): dc.creator | Costa, Emmanoel V. | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2022-02-22T00:45:03Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2022-02-22T00:45:03Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2021-06-25 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2021-06-25 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2021-04-05 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://dx.doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.129844 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://hdl.handle.net/11449/205695 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/11449/205695 | - |
Descrição: dc.description | In this study, guadiscine (G1) and guadiscidine (G2), 7,7-dimethylaporphine alkaloids from Guatteria friesiana, have they geometric paramaters, vibrational behavior and quantum chemical properties (HOMO-LUMO, MEP, ALIE and Fukui indices) analyzed through a theoretical view, by density functional theory (DFT), using the Becker's three-parameter hybrid exchange functional combined with the Lee–Yang–Parr correlation functional (B3LYP) and 6–311G(2d,p) and 6–311G++(2df,3p) basis sets. The obtained geometry data were compared with x-ray data for (−)-N-acetyl-anonaine, showing close values. Vibrational analysis, together with potential energy distribution (PED) calculations, revealed several characteristic vibrations that characterize the 7,7 dimethylaporphine skeleton, besides enabling the observation of intermolecular H-bonds through dimers formation. Molecular dynamic simulations were carried out, allowing to evaluate the solvation free energies of G1 and G2 in water, methanol and ethanol, as well as H-bonds formation between G1 and G2 and the tested solvents. The antineoplastic potential of the title molecules was evaluated via molecular docking calculations with topoisomerase I complexed with DNA. Guadiscine and guadiscidine showed, respectively, binding free energies of -8.0 and -8.5 kcal/mol, while topotecan, a DNA topoisomerase I inhibitor, showed a binding free energy value of -12 kcal/mol, indicating that the studied molecules are good topoisomerase I inhibitors. In vitro cytotoxicity assay with HepG2 cell line were performed, revealing significant antitumor potential for G2. | - |
Descrição: dc.description | Department of Chemistry Federal University of Amazonas (DQ-UFAM) | - |
Descrição: dc.description | Chemistry institute University of Campinas | - |
Descrição: dc.description | Faculty of Sciences and Letters - Araraquara Campus São Paulo State University (UNESP) | - |
Descrição: dc.description | Gonçalo Moniz Institute Oswaldo Cruz Fundation (IGM/FIOCRUZ-BA) | - |
Descrição: dc.description | Faculty of Sciences and Letters - Araraquara Campus São Paulo State University (UNESP) | - |
Idioma: dc.language | en | - |
Relação: dc.relation | Journal of Molecular Structure | - |
???dc.source???: dc.source | Scopus | - |
Palavras-chave: dc.subject | 7,7-dimethylaporphine alkaloids | - |
Palavras-chave: dc.subject | Cytotoxicity | - |
Palavras-chave: dc.subject | DFT | - |
Palavras-chave: dc.subject | Docking | - |
Palavras-chave: dc.subject | HepG2 | - |
Palavras-chave: dc.subject | Molecular dynamics | - |
Título: dc.title | Experimental and theoretical study on spectral features, reactivity, solvation, topoisomerase I inhibition and in vitro cytotoxicity in human HepG2 cells of guadiscine and guadiscidine aporphine alkaloids | - |
Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - Unesp |
O Portal eduCAPES é oferecido ao usuário, condicionado à aceitação dos termos, condições e avisos contidos aqui e sem modificações. A CAPES poderá modificar o conteúdo ou formato deste site ou acabar com a sua operação ou suas ferramentas a seu critério único e sem aviso prévio. Ao acessar este portal, você, usuário pessoa física ou jurídica, se declara compreender e aceitar as condições aqui estabelecidas, da seguinte forma: