Synthesis of arotinoid acid and temarotene using mixed (Z)-1,2-bis(organylchalcogene)-1-alkene as precursor

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MetadadosDescriçãoIdioma
Autor(es): dc.contributorParana Fed Univ Technol-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Federal do Paraná (UFPR)-
Autor(es): dc.contributorUniversidade Estadual Paulista (Unesp)-
Autor(es): dc.creatorGuerrero, Palimecio G.-
Autor(es): dc.creatorOliveira, Paulo R. de-
Autor(es): dc.creatorBaroni, Adriano C. M.-
Autor(es): dc.creatorMarques, Francisco A.-
Autor(es): dc.creatorLabes, Ricardo-
Autor(es): dc.creatorHurtado, Gabriela R.-
Autor(es): dc.creatorDabdoub, Miguel J. [UNESP]-
Data de aceite: dc.date.accessioned2022-02-22T00:03:45Z-
Data de disponibilização: dc.date.available2022-02-22T00:03:45Z-
Data de envio: dc.date.issued2020-12-09-
Data de envio: dc.date.issued2020-12-09-
Data de envio: dc.date.issued2012-09-26-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.07.092-
Fonte completa do material: dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11449/194747-
Fonte: dc.identifier.urihttp://educapes.capes.gov.br/handle/11449/194747-
Descrição: dc.descriptionAn efficient and novel total synthesis of the two bioactive retinoids temarotene and arotinoid acid (TTNPB) is described. The key steps in this process include the regio and stereoselective hydrotelluration of thioacetylene 9 and Te/Li transmetalation of mixed (Z)-1,2-bis(organylchalcogene)-1-alkene (Z)-3. The subsequent reaction involving the beta-phenylthio vinyl lithiated intermediate 10 with dimethyl sulfate gave the (E)-vinyl sulfide 11. The Ni+2 cross-coupling of 11 with the corresponding phenylzinc bromide and p-oxazoline phenylzinc bromide 12 afforded the respective temarotene 2 and retinoid-oxazoline substituted 13. Finally, compound 13 was deprotected with HCl to furnish arotinoid acid (TTNPB) 1. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.-
Descrição: dc.descriptionConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)-
Descrição: dc.descriptionFundacao Araucaria-
Descrição: dc.descriptionParana Fed Univ Technol, UTFPR, DAQBi, Dept Chem & Biol, Curitiba, Parana, Brazil-
Descrição: dc.descriptionUniv Fed Mato Grosso do Sul, UFMS, Dept Pharm Biochem, Campo Grande, MS, Brazil-
Descrição: dc.descriptionUniv Fed Parana, UFPR, Dept Chem, BR-80060000 Curitiba, Parana, Brazil-
Descrição: dc.descriptionUniv Fed Mato Grosso do Sul, UFMS, Dept Chem, Campo Grande, MS, Brazil-
Descrição: dc.descriptionSao Paulo State Univ, USP, Dept Chem, Ribeirao Preto, SP, Brazil-
Descrição: dc.descriptionSao Paulo State Univ, USP, Dept Chem, Ribeirao Preto, SP, Brazil-
Formato: dc.format5302-5305-
Idioma: dc.languageen-
Publicador: dc.publisherElsevier B.V.-
Relação: dc.relationTetrahedron Letters-
???dc.source???: dc.sourceWeb of Science-
Palavras-chave: dc.subjectRetinoid-
Palavras-chave: dc.subjectTemarotene-
Palavras-chave: dc.subjectArotinoid acid (TTNPB)-
Palavras-chave: dc.subjectSynthesis-
Palavras-chave: dc.subject(Z)-1,2-bis(organylchalcogene)-1-alkene-
Palavras-chave: dc.subjectAnticancer-
Título: dc.titleSynthesis of arotinoid acid and temarotene using mixed (Z)-1,2-bis(organylchalcogene)-1-alkene as precursor-
Tipo de arquivo: dc.typelivro digital-
Aparece nas coleções:Repositório Institucional - Unesp

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