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Metadados | Descrição | Idioma |
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Autor(es): dc.contributor | Parana Fed Univ Technol | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal de Mato Grosso do Sul (UFMS) | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Federal do Paraná (UFPR) | - |
Autor(es): dc.contributor | Universidade Estadual Paulista (Unesp) | - |
Autor(es): dc.creator | Guerrero, Palimecio G. | - |
Autor(es): dc.creator | Oliveira, Paulo R. de | - |
Autor(es): dc.creator | Baroni, Adriano C. M. | - |
Autor(es): dc.creator | Marques, Francisco A. | - |
Autor(es): dc.creator | Labes, Ricardo | - |
Autor(es): dc.creator | Hurtado, Gabriela R. | - |
Autor(es): dc.creator | Dabdoub, Miguel J. [UNESP] | - |
Data de aceite: dc.date.accessioned | 2022-02-22T00:03:45Z | - |
Data de disponibilização: dc.date.available | 2022-02-22T00:03:45Z | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2020-12-09 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2020-12-09 | - |
Data de envio: dc.date.issued | 2012-09-26 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.07.092 | - |
Fonte completa do material: dc.identifier | http://hdl.handle.net/11449/194747 | - |
Fonte: dc.identifier.uri | http://educapes.capes.gov.br/handle/11449/194747 | - |
Descrição: dc.description | An efficient and novel total synthesis of the two bioactive retinoids temarotene and arotinoid acid (TTNPB) is described. The key steps in this process include the regio and stereoselective hydrotelluration of thioacetylene 9 and Te/Li transmetalation of mixed (Z)-1,2-bis(organylchalcogene)-1-alkene (Z)-3. The subsequent reaction involving the beta-phenylthio vinyl lithiated intermediate 10 with dimethyl sulfate gave the (E)-vinyl sulfide 11. The Ni+2 cross-coupling of 11 with the corresponding phenylzinc bromide and p-oxazoline phenylzinc bromide 12 afforded the respective temarotene 2 and retinoid-oxazoline substituted 13. Finally, compound 13 was deprotected with HCl to furnish arotinoid acid (TTNPB) 1. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved. | - |
Descrição: dc.description | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) | - |
Descrição: dc.description | Fundacao Araucaria | - |
Descrição: dc.description | Parana Fed Univ Technol, UTFPR, DAQBi, Dept Chem & Biol, Curitiba, Parana, Brazil | - |
Descrição: dc.description | Univ Fed Mato Grosso do Sul, UFMS, Dept Pharm Biochem, Campo Grande, MS, Brazil | - |
Descrição: dc.description | Univ Fed Parana, UFPR, Dept Chem, BR-80060000 Curitiba, Parana, Brazil | - |
Descrição: dc.description | Univ Fed Mato Grosso do Sul, UFMS, Dept Chem, Campo Grande, MS, Brazil | - |
Descrição: dc.description | Sao Paulo State Univ, USP, Dept Chem, Ribeirao Preto, SP, Brazil | - |
Descrição: dc.description | Sao Paulo State Univ, USP, Dept Chem, Ribeirao Preto, SP, Brazil | - |
Formato: dc.format | 5302-5305 | - |
Idioma: dc.language | en | - |
Publicador: dc.publisher | Elsevier B.V. | - |
Relação: dc.relation | Tetrahedron Letters | - |
???dc.source???: dc.source | Web of Science | - |
Palavras-chave: dc.subject | Retinoid | - |
Palavras-chave: dc.subject | Temarotene | - |
Palavras-chave: dc.subject | Arotinoid acid (TTNPB) | - |
Palavras-chave: dc.subject | Synthesis | - |
Palavras-chave: dc.subject | (Z)-1,2-bis(organylchalcogene)-1-alkene | - |
Palavras-chave: dc.subject | Anticancer | - |
Título: dc.title | Synthesis of arotinoid acid and temarotene using mixed (Z)-1,2-bis(organylchalcogene)-1-alkene as precursor | - |
Tipo de arquivo: dc.type | livro digital | - |
Aparece nas coleções: | Repositório Institucional - Unesp |
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